Stewart, Harvard Hukuk Fakültesi ve Northwestern Üniversitesi mezunudur. Illinois'de lisanslı bir avukattır. Hukuk, eğitim ve kamu politikası alanlarında çalıştı. Aynı zamanda topluluğun aktif bir üyesidir. Çok sayıda kurul ve komitede görev yaptı ve sık sık etkinliklere konuşmacı olarak davet ediliyor.
Stewart sosyal adalet ve eşitliğin güçlü bir savunucusudur. Ceza adaleti sistemi ve eğitim sistemini sık sık eleştirmektedir. Aynı zamanda uygun fiyatlı konut ve sağlık hizmetlerine erişimin savunucusudur. Stewart, Afro-Amerikan topluluğunun tutkulu ve etkili bir sözcüsüdür. Gençlere rol model, birçok insana ilham kaynağı oluyor.
Stewart, 2022'de Chicago Şehir Konseyi'ne seçildi. Chicago'nun Güney Yakası ve Batı Yakası'nın bazı kısımlarını içeren 5. Koğuş'u temsil ediyor.