* ABD West Point'teki Askeri Akademi (1839-1843): Grant, kongre üyesi tarafından West Point'e atandı, ancak akademik geçmişi vasattı ve matematik gibi konularda zorluk çekiyordu. 39. sınıftan 21. olarak mezun oldu; bu onun akademik ilgi eksikliğini ve teorik bilgi yerine pratik becerileri tercih etmesini yansıtıyordu.
* Meksika-Amerika Savaşı (1846-1848): Grant, savaş sırasında 4. ABD Piyade Alayı'nda teğmen olarak görev yaptı. Veracruz Kuşatması ve Chapultepec Muharebesi de dahil olmak üzere çeşitli savaşlarda görev aldı ve savaşta değerli deneyimler kazandı. Ancak performansı özellikle dikkate değer değildi ve bazı durumlarda birlikleri idare etmesi nedeniyle eleştirilere maruz kaldı.
* Savaş Sonrası Hizmet: Grant, Meksika-Amerikan Savaşı'ndan sonra Malzeme Sorumlusu Departmanı ve Pasifik Kıyısı da dahil olmak üzere çeşitli görevlerde görev yaptı. Bu deneyimler onun askeri lojistik ve yönetim anlayışını daha da genişletti.
* İç Savaş: Grant'in gerçek askeri eğitimi Amerikan İç Savaşı sırasında geldi. Alanında yetenekli ve etkili bir lider olduğunu kanıtlayarak hızla yükseldi. Vicksburg ve Chattanooga'daki zaferleri onu askeri bir deha haline getirdi ve Başkan Lincoln'ün güvenini kazandı.
Grant'in resmi askeri eğitimden yoksun olması bazıları tarafından bir zayıflık olarak görüldü, ancak pratik deneyimi ve hatalarından ders alma yeteneğinin paha biçilmez değerler olduğu ortaya çıktı. Yetenekli bir stratejist, taktikçi ve lojistikçiydi ve insan doğasına dair derin bir anlayışa sahipti. Aynı zamanda azimli ve kararlı bir liderdi; risk almaya ve zafer için savaşmaya istekliydi.