Bazı rivayetlere göre bu takma ad ilk kez Frank Sinatra'nın kızı Nancy Sinatra tarafından kullanılmıştır. Bir röportajında babasının daha gri görünen gözlerinin bazen doğru ışık koşullarında koyu mavi görünebildiğinden, ona yoğun ve büyüleyici bir bakış kazandırdığından bahsetti.
Zamanla takma ad Sinatra'nın hayranları, medya ve eğlence endüstrisindeki meslektaşları arasında popülerlik kazandı. Bu onun karizmatik varlığı, müzik yeteneği ve sahne içinde ve dışında yaydığı aura ile eşanlamlı hale geldi. "Ol' Blue Eyes", Frank Sinatra'nın ikonik yıldızlığının özünü temsil eden bir sevgi ve hayranlık ifadesi haline geldi.