Bob ilk olarak Krusty'yi öldürmeyi planladığı 1. sezonun "The Telltale Head" bölümünde göründü. O zamandan beri dizi boyunca birçok bölümde yer aldı ve çoğu zaman Krusty'yi suçlamaya veya Simpson ailesine zarar vermeye çalıştı. Ayrıca Bart Simpson'la bir bağ kurduğu "Sideshow Bob's Last Gleaming" bölümünde olduğu gibi yumuşak bir yanı olduğu da gösterildi.
Gösterişli Bob, hem tehditkar hem de sempatik, karmaşık bir karakterdir. O, büyük kötülükler yapabilecek kapasitede bir suç dehasıdır ama aynı zamanda geçmişinin peşini bırakmayan kırık bir adamdır. O, en kötü insanların bile kurtarıcı niteliklere sahip olabileceğini hatırlatır.
Figüran Bob, Simpsonlar'ın en popüler karakterlerinden biridir. O harika bir kötü adam ve her zaman bol bol kahkaha attırıyor. Aynı zamanda gösteri dünyasının karanlık tarafının da sembolü ve şöhret ve servetin bir bedeli olabileceğinin hatırlatıcısı.